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Il borgo medievale di Castiglion Fibocchi Il borgo di Castiglion Fibocchi presenta ancora oggi i tratti caratteristici della sua costruzione originaria: esso si sviluppa raccolto entro la sua antica cinta muraria, attraversato da viottoli stretti pavimentati in pietra. Lungo le sue antiche mura è possibile vedere ancora oggi una delle porte che anticamente davano accesso alla città: la "Porta Fredda" che si presenta sormontata da un'arco in pietra concia. Nel cuore del centro storico sorge il Palazzo Comunale, costruito a metà del XIX secolo sui resti di alcune fortificazioni medievali e successivamente ampliato. Poco distanti dal centro abitato sorgono due edifici religiosi, la Chiesa di Santa Maria a Pezzano, che conserva un pregevole affresco del XIV secolo di artista aretino raffigurante una "Annunciazione", e i ruderi della Pieve di San Quirico, di costruzione paleocristiana.
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