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Il borgo medievale di Barberino Val d'Elsa Barberino Val d'Elsa conserva ancora oggi le caratteristiche del tipico insediamento medievale fortificato. L'insediamento urbano si presenta strutturato su una pianta ellittica con un asse viario principale che attraversa il borgo per collegare le due porte d'accesso poste alla sue estremità, la "Porta Senese Romana" e la "Porta Fiorentina". La "Porta Senese" si presenta pressochè intatta, così come l'antica cinta muraria eretta dai Fiorentini entro la quale il borgo si sviluppa e dalla quale si ergono numerose alte torri. La "Porta Fiorentina" invece è stata invece ricostruita in epoca recente nelle sue forme originarie. Nei pressi della "Porta Fiorentina" è possibile vedere la costruzione trecentesca dello Spedale dei Pellegrini, che oggi ospita la Biblioteca Comunale. Nel cuore del centro storico di Barberino Val d'Elsa sorgono numerosi edifici di particolare fascino tra i quali il Palazzo Pretorio, che si affaccia sulla piazza centrale e mostra ancora oggi in facciata i suoi antichi stemmi quattrocenteschi. Di notevole interesse è infine la Chiesa di San Bartolomeo costruita in stile neogotico dall'architetto Giuseppe Castellucci. All'interno dell'edificio religioso è possibile ammirare alcuni frammenti di affreschi trecenteschi, tra i quali sulla parete destra una "Annunciazione".
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