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Il borgo medievale di Radicondoli Il borgo di Radicondoli si presenta ancora oggi compreso entro i resti delle sue antiche mura, dalle quali si aprivano anticamente le tre porte che consentivano l'accesso alla città. Delle tre antiche porte oggi è possibile vederne soltanto una, la "Porta a Olla" che conserva ancora alcuni elementi della sua costruzione originaria quali l'arco a tutto sesto che la sormonta e i beccatelli. L'impianto urbano si sviluppa ai lati di un'asse viario principale sul quale si affacciano gli edifici cittadini più significativi, quali la Collegiata e la Chiesa del monastero di Santa Caterina della Rota. All'interno di quest'ultima è possibile ammirare delle splendide rifiniture in stile barocco. La Collegiata venne costruita nel Cinquecento e dotata di un campanile, edificato sui ruderi di una torre medievale. La Collegiata conserva al suo interno opere di notevole pregio tra le quali una "Natività di Gesù" e "Morte della Vergine" entrambe dipinte da Alessandro Casolari (1552-1607), una "Madonna col Bambino" visionabile all'interno della cappella sinistra che fu dipinta da Niccolò di ser Sozzo e infine al secondo altare destro una "Natività e Santi" opera di Pietro di Domenico.
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