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Il borgo medievale di Montespertoli
Anche la struttura urbana mostra i tratti della sua costruzione originaria, tipica di tutti i borghi fortificati del Chianti: al centro del borgo vi è una piazza di forma irregolare sulla quale si affacciano i principali edifici cittadini. Di notevole interesse è la cinquecentesca Chiesa di Sant'Andrea che è stata fatta oggetto di restauro agli inizi del Novecento e che conserva al suo interno opere di grande rilievo artistico provenienti dagli edifici religiosi che un tempo si trovavano in zona, tra le quali un trittico raffigurante una "Madonna in Trono e quattro Santi" del XIV secolo, un fonte battesimale del XII secolo decorato con tarsie di marmo verde e un Crocifisso ligneo al quale, secondo la tradizione, soleva volgersi in preghiera Santa Verdiana.
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