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Il borgo medievale di Manciano Sul borgo di Manciano si erge il Cassero, fortificazione medievale che si affaccia sulla piazza principale della città. L'edificio è un magnifico castello trecentesco che, grazie ai numerosi lavori di restauro compiuti nel corso dei secoli, si presenta oggi in un ottimo stato di conservazione. Sin dal principio il Cassero fu sede di Municipio e ancora oggi esso continua a svolgere tale funzione. Anticamente la cosiddetta "Porta Fiorella" permetteva l'accesso alla città dal versante nord e è ciò che oggi resta delle antiche fortificazioni medievali. Ancora oggi è possibile ammirare sul portale d'ingresso un arco sormontato da un leone, simbolo della città di Siena. Tra gli edifici religiosi di maggiore interesse vi è la Chiesa di San Leonardo, costruita nella prima metà del XIV secolo in stile gotico a un'unica navata. Alla fine del XVIII secolo vennero aggiunti all'edificio religioso due navate laterali e un campanile. L'interno della Chiesa di San Leonardo è ricco di pregevoli opere d'arte tra le quali una tela raffigurante "San Leonardo" dipinta da Paride Pascucci (1866-1954).
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