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Il borgo medievale di Pitigliano Il Borgo di Pitigliano venne costruito nel corso del XIV secolo, pertanto presenta un aspetto tipicamente medievale, pur conservando anche alcune importanti costruzioni erette in epoca rinascimentale tra le quali citiamo qui la Chiesa di Santa Maria, nel cui sottosuolo è stato recentemente scoperta un'antichissima necropoli. La caratteristica del borgo medievale di Pitigliano è rappresentata dalle case e i castelli costruiti sul ciglio delle ripide pareti di tufo dei monti Volsini. Il centro storico si sviluppa su tre assi viari principali collegati tra loro da una fitta rete di viottoli. Le abitazioni mostrano tratti e rifiniture tipicamente medievali, stemmi gentilizi e finestre incorniciate in travertino. Tra gli edifici di maggior interesse occupa un posto di rilievo la Fortezza degli Orsini, apparato fortificato dotato di torri e bastioni, costruita dagli Aldobrandeschi e restaurata dagli Orsini, che ancora oggi si presenta nel suo aspetto originale. Di notevole interesse è anche il Palazzo Orsini, di origine aldobrandesca e poi rimaneggiato tra il XV e il XVI secolo. Il Palazzo fonde elementi medievali a lineamenti tipici delle forme rinascimentali. Esso è oggi sede della Curia Vescovile di Pitigliano.
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