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Il borgo medievale di Castiglione d'Orcia Il borgo di Castiglione d'Orcia conserva ancora oggi numerose architetture risalenti al periodo medievale, tra le quali spicca la Rocca di Tentennano, posta su un colle dominante la val d'Orcia. Di fronte sorge la Rocca Aldobrandesca, anch'essa pressocchè immune dai segni del tempo. Nel cuore del contro storico sorge la Piazza dedicata al Vecchietta, pseudonomimo del pittore Lorenzo di Pietro (1410-1480), con pavimentazione in ciottoli e mattoni e al cui centro è alloggiata una cisterna del XVII secolo.
Interessante è la Chiesa dei Santi Stefano e Degna, che rappresenta probabilmente l'edificio religioso più significativo della zona. La chiesa venne costruita in epoca medievale e si presenta ancora oggi nelle sue forme originarie. All'interno dell'edificio religioso è possibile ammirare un dipinto attribuito a Giovanni di Bartolomeo (XV-XVI secolo) raffigurante una "Madonna in Trono e i Santi Stefano, Macario, Sebastiano e Rocco" e un altro di Fabrizio Boschi (1572-1642) raffigurante una "Crocifissione con i Dolenti e i Santi Maria Maddalena, Francesco e Antonio da Padova".
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