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Il borgo medievale di Monticiano Il borgo di Monticiano sorge su un'altura raccolto entro i resti delle sue mura medievali intervallate ancora oggi dalle antiche torre, dalle quali è possibile godere di una meravigliosa veduta sulla valle sottostante. All'ingresso del centro abitato sorge la "Chiesa di Sant'Agostino", di età tardoromanica. L'interno della chiesa è interamente in stile gotico e ricco di affreschi trecenteschi di scuola senese, tra i quali quello raffigurante la "Morte del Beato Patrizi", dipinto da Rutilio Manetti (1571-1639). Attiguo alla Chiesa di Sant'Agostino è il convento che anticamente ospitava dei monaci agostiniani. Al suo interno è possibile ammirare numerosi affreschi tra i quali una "Madonna in Trono con Sant'Agostino e il Beato Patrizi", opera di un pittore senese. Nella parte più antica della città è infine possibile ammirare la "Pieve dei Santi Giusto e Clemente", databile intorno al XII secolo. La pieve mostra un bel portale decorato sormontato da una facciata semplice interamente realizzata in pietre conce. Di notevole interesse sono le opere custodite all'interno dell'edificio religioso tra le quali un trecentesco Crocifisso ligneo posto sull'altare maggiore e un affresco del XIV secolo raffigurante "Dolenti" posto all'interno della cappella destra.
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